Produits et projets web

Beaucoup d'applications web (produits, sites, intranet) vieillissent mal. Leur exploitant souhaite après 5 ou 10 ans (parfois beaucoup moins) faire vraiment quelque chose de nouveau. Il faut alors sortir une nouvelle version.
Le problème c'est qu'après autant de temps certains choix du passés deviennent obsolètes, la faute à qui ?
Et bien au tas d'immondices développés au plus juste pour "enrichir" les développements présents. Mais aussi des technologies employées complètement old Fashion.
Souvent "ça" donne des boutons rien que de soulever le capot ! On s'interroge naturellement sur la nécessité de reprendre tout ou partie du périmètre fonctionnel.

La question est très délicate et croyez bien que je n'y répondrais pas car chaque cas à sa solution liée à un contexte. Mais aussi parce que chaque développeur à son côté kamikaze dans son appréciation de l'effort qui est fonction du degré de passion qu'il a pour ce projet. Je me contenterais donc de donner quelques clés et quelques signes avant coureur.